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失恋

最近片思いしていた同級生に他に好きな人がいることを知った高校生2年生男です 。とっても辛いです。今までも人生で3回好きになった人がいたのですが全部うまく行きませんでした。周りと比べるのは良くないのはわかるけど周りにいるカップルが羨ましくて仕方がないです。これからも一生彼女ができないかもしれない不安があります。
3回とも自分からのアプローチで相手からアプローチされたことが1回もありません。そんなに周りから好かれない人間なのでしょうか?
僕は基本人見知りで、やたら人にきを使ってしまう性格で初対面の時は話が弾まず気まずくなってしまいます。どうしたら克服できるのでしょうか?
長文ですいません。