あの服に関しては、外国人が見たら多分笑われますよ。
私も、オーストラリアに留学した時に、「興味がない」とか「どこかに行け」と書いてあったTシャツを見つけて、笑いが止まりませんでした！
日本語がかっこいいと思いすぎて、最早日本語であれば意味なんてどうてもいいや、と思えてしまうらしいです。オーストラリアの友達がそう言ってました。笑
だから、日本においても、特に意味を持たず英語が適当にプリントされている服をみたり、それを着ている人を見かけると、外国人が笑ってしまうのです。
なので私は英語がプリントされている服を買う時、その英語がちゃんといい意味か、正しい文法か、と気にして買っています。
ま、校長の服がどんな意味を持っているのかはわかりませんが(笑)