僕は北海道弁は全くわかりませんが、話を聞く限り、校長が別れの挨拶として使う「したっけ」は、共通語でいう「それじゃあね」くらいのニュアンスの、軽い感じの挨拶なのでは？
だとすれば、接続詞的な意味でも、別れの挨拶としての意味でも解釈できると思います。
レスありがとうございます
ほんとにそうだと思います
頑張って乗り越えていきます！
ゴルゴンダさん！！レスありがとうございました！！
自分の言いたかったことがしっかりと伝わってて安心しました！！
ありがとうございます。
少しでも多くの方がゴルゴンダさんの様に、理解してもらえたらとても嬉しい限りです。
ありがとうございます！！
本当に、ありがとうございます！！
その言葉を胸に、少しでもできる範囲からでも自分の将来に正直になろうと思いました。
とても、素敵なことばをありがとうございました！！！！
これから、吃音と向き合いながら生かして頑張っていきたいと思います！！
お久しぶりですー！
もちろん覚えてますよ！！！！！！
覚えててもらえてめっちゃ嬉しいです！
ありがとうございます。私は、先生の家族ですか？ 今、バイトのこと悩んでる。どうしたらいいですか？
ありがとうございます。また、明日。明日、話聞いてほしい。したっけ～ね！
ありがとうございます。大丈夫ではないです。咳が止まらない。私は、先生には話せるし好きで、先生も家族だからって言って接してくれてるけど、奥さんと話せない。どうしたらいいですか？
ありがとうございます。私は、バイトのこと悩んでて先生に相談した。先生は、病気のことがあるから、体のこと考えて 僕のところでバイトしない？ 高校卒業したら、正社員で言われた。でも、先生の奥さんと話せない。どうしたらいいですか？
ありがとうございます。私は、悩んでる。最近、先生の奥さんといると病気がひどくなる。先生といると病気が安定。病気の管理されてる。
また明日。したっけね‼
悩んでる。私は、親に内緒で先生の病院に行ってるから。医療費が大変でバイト悩んでる。
親には、話せない。私は、これからも親に内緒で先生の病院に行く。先生と市役所に相談する。
ありがとうございます。私は、本当は、2週間に1回だけど 最近 バイトでひどくなって 1週間に1回 先生の病院に行ってる。でも、一応 2週間後になり、ずっと2週間の予定だけど またひどくなったら、来て言われた。
レスありがとうです。
そうなんですよね。こんな風に決断が難しいことや、致命的なピンチ、シリアスなものからふざけたものまでいろんなシチュエーションをあげていきます。できれば今後ともヨロシクです。