34歳のおじさんからの意見です。
私も中学二年（20年前）のときに、当時、流行っていたパソコンのチャットで知り合った女の子（京都）とメールでやり取りをしていました。
結局、一度も会うことなく自然消滅でしたが、その子のことが好きでしたし、今思えば良い経験だったと思います。もちろん、色々と疑うこともありましたが、それはメールを通じて相談などをやっていくうちに信頼が増していきました。
飛行機さんの今の状況であれば、「付き合う」という言葉や状況にとらわれず、好きという気持ちを大切にして、少しづつ信頼関係を築いていってはどうでしょうか？
直接会えない分、時間がかかることや忍耐力は必要かもしれません。
もちろん、校長が言ったように疑う気持ちは持っているべきですし、それは間違ったこと（感情）ではないと思います。
長文失礼しました。