私、彼氏できたことはないけど、友達という関係から一歩踏み出した経験は2回もあるので、そこそこのアドバイスはできると思います!
てか、校長の悩み、半年くらい前に応援部で相談させてもらった内容とほぼ一緒だから、そのときとーやま校長とあしざわ顧問に言われたこと、そして私の実体験を基に、私なりのアドバイスをとどけさせてください!!
(後、余談なんですけど、私も7月に断られてから、しばらく恋愛とは距離を置こう、って思ってたけど、最近また、もっとこの人のことを知りたいな、仲良くなりたいな、って人が現れたんですよ...(小声))