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新しい自分になりたい!

ミセス先生こんばんは。初書き込みです!
私は今高校2年生です。今度9月頃に学校で文化祭があり、そこで男装をしようと考えています。
というのも、その文化祭に中学校の頃の元カレが新しい彼女を連れてやってくる!?という話を人づてで聞き、それならもし元カレと遭遇しても自信をもって堂々とできる自分でいたいと思い、自分のなりたいかっこいい姿を目標にメイクや服を色々調べています。
しかし、今までオシャレとは無縁の生活をしてきたために、分からないことだらけで大変です。
そこで、ミセス先生に質問です。ミセス先生は普段色々な場面でメイクをする機会も多いと思いますが、メイクをする際大切にしていることはなんですか?また、自分に似合うメイクを見つけるために工夫したことなどあれば教えて欲しいです。

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