我が家は制服アンチ勢(自分は一応中立ポジ)が多くて高校は私服校に行った人が半分くらいいる(父・妹２人)し、母親が遠い昔デザインの専門学校に通っていたこともあるのか、それとも自分が絵を描くのが趣味だからなのか…ある程度のファッションセンスは身につけさせられていると、思う！
少なくとも長年の経験として、服装のカラーリングは色相環(色を近しいもの同士で円形になるよう並べたもの、中学の美術で出てくるはずだが知らない人はググろう)の上で離れたところにある色同士を組み合わせるよりは、近い色同士で組み合わせた方がダサくなりにくい、はず！
ただし、同じようなカラーリングばかりじゃクドくなりかねないので、差し色で少し色合いの違うアイテムを組み合わせるとよさげ！
あと黒と白と灰色はどんな色にでも合うから、困ったときはこういう無彩色と他の色(有彩色)を組み合わせればなんとかなる！
それと、色相環で比較的離れている色同士でも、明るい色と暗い色、薄い色と濃い色みたいな組み合わせは意外と合う！
他にも、ダボっとしたものとダボっとしたもの、派手な色と派手な色、柄物と柄物…などなどは合わせにくいから、ファッションに自信がない人はやめておいた方がいい！
…と、個人的には基礎的な話をしましたが、まぁ難しく考えすぎるなってところです(色相環を学べば割とどうにかなるはず)。
あと「常に同じ服の方が楽だし…」と制服を好むのはある意味では“考えることから逃げる”行為だと思っているので、やめとけとは言わないが“制服を好むならその分休日になにを着るか考えるよう修行を積みなさい”と言いたくなります。
それと「朝起きて服を選ぶ時間がない…」については、事前にある程度の服装の組み合わせを決めておおいて、夜寝る前にどの組み合わせを翌日着るか選ぶのがよいかと(自分も私服校に通う末妹もそうしている)。